Razlika med reakcijami dodajanja in zamenjave

Adicijke reakcije, ubtitucijke reakcije in eliminacijke reakcije o temeljne reakcije v organki kemiji. Večina kemičnih intez in identifikacij temelji na teh reakcijah. Te reakcije e lahko pojavijo v

Razlika med reakcijami dodajanja in zamenjave

Vsebina:

Glavna razlika - reakcija dodajanja in zamenjave

Adicijske reakcije, substitucijske reakcije in eliminacijske reakcije so temeljne reakcije v organski kemiji. Večina kemičnih sintez in identifikacij temelji na teh reakcijah. Te reakcije se lahko pojavijo v enem ali dveh korakih. Glavna razlika med reakcijami dodajanja in zamenjave je ta reakcije adicije vključujejo kombinacijo dveh ali več atomov ali funkcionalnih skupin ker reakcije substitucije vključujejo zamenjavo atoma ali funkcionalne skupine z drugo funkcionalno skupino.

Pokrita ključna območja

1. Kaj je reakcija dodajanja
     - Opredelitev, razvrstitev, značilnosti, primeri
2. Kaj je reakcija zamenjave
     – Definicija, klasifikacija, značilnosti, primeri
3. Kakšna je razlika med reakcijami dodajanja in zamenjave
     – Primerjava ključnih razlik

Ključni pojmi: adicijska reakcija, adukt, ciklo-adicija, elektrofil, elektrofilna adicija, elektrofilna substitucija, dodatek prostih radikalov, odhodna skupina, nepolarna adicijska reakcija, nukleofil, nukleofilna adicija, nukleofilna substitucija, reakcija s polarnim dodatkom, radikalna substitucija, substitucijska reakcija , Substrat


Kaj je reakcija dodajanja

Adicijska reakcija je kombinacija dveh ali več atomov ali molekul, da se tvori velika molekula. Ta velika molekula je znana kot aduct. Večina adicijskih reakcij je omejena na molekule z nenasičenostjo, ki imajo bodisi dvojne vezi bodisi trojne vezi. Te adicijske reakcije lahko razvrstimo na naslednji način.

Klasifikacija dodatnega odziva

  • Polarne reakcije dodajanja
    • Elektrofilni dodatek
    • Nukleofilna adicija
  • Nepolarne reakcije dodajanja
    • Free Radical Addition
    • Cyclo-dodatek

Elektrofilni dodatek

Elektrofilen dodatek je kombinacija elektrofila z molekulo. Elektrofil je atom ali molekula, ki lahko sprejme elektronski par iz vrst, bogatih z elektroni, in tvori kovalentno vez. Da bi sprejeli več elektronov, so elektrofili pozitivno nabiti ali nevtralno nabit in imajo proste orbitale za prihajajoče elektrone. Stranski produkt ne dobimo iz adicijske reakcije.


Slika 01: Elektrofilni dodatek

V zgornjem primeru H+ deluje kot elektrofil. Pozitivno se zaračuna. Pi-vez dvojne vezi je bogata z elektroni. Zato je elektrofil (H+) napade dvojno vez in pridobi elektrone, da nevtralizira svoj naboj. V zgornjem primeru je na novo oblikovana molekula spet elektrofil. Torej lahko poteka tudi elektrofilne adicijske reakcije.

Nukleofilna adicija

Nukleofilna adicija je kombinacija nukleofila s molekulo. Nukleofil je atom ali molekula, ki lahko podari elektronske pare. Nukleofili lahko dajo elektrone elektrofilom. Molekule z vezmi pi, atomi ali molekule, ki imajo proste elektronske pare, delujejo kot nukleofili.


Slika 02: Nukleofilna adicija

Na zgornji sliki: »H2O je nukleofil in ima na atomu kisika osamljene elektronske pare. Lahko je pritrjen na osrednji ogljikov atom, ker ima atom C delno pozitiven naboj zaradi polarnosti -C = O vezi.

Free Radical Addition

Dodatek prostih radikalov se lahko pojavi med dvema radikali ali med radikalom in neradikalom. Dodatek prostih radikalov pa poteka v treh korakih:

  1. Iniciacija - oblikovanje radikala
  2. Razmnoževanje - radikali reagirajo z ne-radikali, da tvorijo nove radikale
  3. Prenehanje - združitev dveh radikalov in prekinitev tvorbe novih radikalov


Slika 03: Reakcija »OH« radikala z benzenom tvori nov radikal.

Cyclo-dodatek

Nastajanje ciklične molekule iz kombinacije dveh cikličnih ali necikličnih molekul je znano kot ciklo-adicija. Diels-Alderjeva reakcija je dober primer za ciklo-adicijo.


Slika 4: Primer ciklo-dodajanja

Zgornja slika prikazuje dodajanje karboksilnih spojin z alkeni. Ti dodatki so povzročili tvorbo ciklične spojine.

Kaj je reakcija zamenjave

Nadomestna reakcija je reakcija, ki vključuje zamenjavo atoma ali skupine atomov z drugim atomom ali skupino atomov. To ima za posledico stranski proizvod, imenovan kot izstopajočo skupino. Splošna klasifikacija substitucijskih reakcij (odvisno od vrste substituenta) je navedena spodaj.

  • Elektrofilna substitucija
  • Nukleofilna substitucija
  • Radikalna nadomestitev

Elektrofilna substitucija

Elektrofilna substitucija je zamenjava atoma ali funkcionalne skupine z elektrofilom. Tudi tukaj je elektrofil atom ali molekula, ki lahko sprejema elektronski par iz elektronsko bogate vrste in nosi bodisi pozitivni naboj bodisi nevtralni naboj.


Slika 05: Elektrofilna substitucija NO2 + v benzen

V zgornjem primeru je en vodikov atom benzenskega obroča zamaknjen z NO2+. Tukaj, NE2+ skupina deluje kot elektrofil, ki je pozitivno nabit. Vodikov atom je odhodna skupina.

Nukleofilna substitucija

Nukleofilna substitucija je zamenjava atoma ali funkcionalne skupine z nukleofilom. Tudi tukaj je nukleofil atom ali molekula, ki lahko podari elektronske pare in ima negativen naboj ali je nevtralno nabita.


Slika 06: Aromatična nukleofilna substitucija

Na zgornji sliki »Nu« označuje nukleofil in nadomešča atom »X« aromatske molekule. "X" atom je odhodna skupina.

Radikalna nadomestitev

Radikalna substitucija vključuje reakcije radikalov s substrati. Radikalna substitucija vsebuje tudi vsaj dva koraka (enaka kot pri radikalni reakciji) za dokončanje reakcije. V večini primerov gre za tri korake.

  1. Iniciacija - tvorba radikala
  2. Radikalni razmnoževanje reagira z ne-radikali in tvori nove radikale
  3. Prenehanje - združitev dveh radikalov in prekinitev tvorbe novih radikalov


Slika 7: Radikalna nadomeščanje metana

V zgornjem primeru se vodikov atom metana nadomesti z ".Cl 'radikali. Vodikov atom je odhodna skupina.

Razlika med reakcijami dodajanja in zamenjave

Opredelitev

Reakcija dodajanja: Dodatna reakcija je kombinacija dveh ali več atomov ali molekul, da se tvori velika molekula.

Reakcija zamenjave: Nadomestna reakcija je reakcija, ki vključuje zamenjavo atoma ali skupine atomov z drugim atomom ali skupino atomov.

Končna molekula

Reakcija dodajanja: Velika molekula, ki nastane po dodajanju, se imenuje adukt.

Reakcija zamenjave: Del molekule brez elektrofila ali odhodne skupine se imenuje substrat.

Stranski proizvod

Reakcija dodajanja: Stranski produkt ne nastane v adicijskih reakcijah.

Reakcija zamenjave: Stranski produkt nastane v reakcijah substitucije. Stranski proizvod je odhodna skupina.

Molarna masa substrata ali adukta

Reakcija dodajanja: Dodatna reakcija molarne mase adukta se vedno poveča od začetne molekule zaradi kombinacije novega atoma ali skupine.

Reakcija zamenjave: Molska masa substrata v substitucijski reakciji se lahko poveča ali zmanjša, kot pa začetna molekula, odvisno od substituirane skupine.

Zaključek

Za pojasnitev reakcijskih mehanizmov v organski kemiji se uporabljajo dodatki in substitucijske reakcije. Glavna razlika med reakcijami dodajanja in zamenjave je, da reakcije adicije vključujejo kombinacijo dveh ali več atomov ali funkcionalnih skupin, medtem ko zamenljive reakcije vključujejo premestitev atoma ali funkcionalne skupine z drugo funkcionalno skupino.

Vljudnost slike:

1. “Elektrofilni dodatek hidronski mehanizem” Omegakent - lastno delo (Public Domain) preko