Razlika med alkilacijo in acetilacijo

Alkilacija je preno alkilne kupine iz ene molekule v drugo z uporabo alkilirnega redtva. To alkilirajočih redtev poobnot dodamo želeno alifatko ogljikovodično verigo v izhodni material. Za razliko od

Razlika med alkilacijo in acetilacijo

Vsebina:

Glavna razlika - Alkilacija vs Acilacija

Alkilacija je prenos alkilne skupine iz ene molekule v drugo z uporabo alkilirnega sredstva. To alkilirajočih sredstev sposobnost dodamo želeno alifatsko ogljikovodično verigo v izhodni material. Za razliko od alkiliranja je acilacija postopek dodajanja acilne skupine spojini z uporabo acilirnega sredstva. To sredstva za aciliranje sposobnost dodamo želeno RCO-skupino v izhodni material. To je glavna razlika med Alkilacijo in Acilacijo.

Kaj je Alkilacija

Alkilacija je postopek uvajanja ogljikovodikove verige v izhodni material. Ogljikovodiki so najpogostejši tip organskih spojin, ki so sestavljeni iz ogljikovih in vodikovih atomov. Dodajanje enega ogljikovega atoma (metilne skupine) v izhodno snov je znano kot metilacija.

Alkilno skupino lahko prenesemo kot alkilno karbokatijo, prosti radikal, karbanion ali karabin. Zato lahko alkilirajoča sredstva v glavnem razdelimo v dve kategoriji na podlagi njihovega elektrofilnega in nukleofilnega značaja. Nukleofilna alkilirajoča sredstva tvorijo alkil anion (karbanion) med reakcijo in napadajo atom ogljika, ki je pomanjkljiv, kot je karbonilna skupina. (Npr. Grignard, organolitij, organokoper in organski natrijevi reagenti). Elektrofilna alkilirajoča sredstva tvorijo alkil kation (karbokacijo) med reakcijo (npr. Alkil helidi). Naslednje reakcije ponazarjajo mehanizem alkilacije benzena po Friedelu.

Korak 1: Alkil halid reagira z Lewisovo kislino, da nastane več elektrofilnega ogljika.


2. korak: Odstranitev halida povzroči alkil karbokacijo.


3. korak: Π elektroni v aromatskem obroču delujejo kot nukleofil, napadi na karbokacijo pa z izgubo aromatnosti.


 

4. korak: Odstranitev protonske regenerira aromatski sistem


Kaj je aciilacija

Acilacija je postopek dodajanja acilne skupine izhodnemu materialu z uporabo acilirnega sredstva. Acilna skupina je funkcionalna skupina, ki ima molekulsko formulo RCO.

Sredstva za aciliranje tvorijo močne elektrofile, ko jih obdelamo s kovinskim katalizatorjem, in jih enostavno podvržemo elektrofilni substituciji. Acil halidi so najpogosteje uporabljena acilacijska sredstva in proizvajajo ketone z elektrofilno substitucijo. Poleg tega so acil halidi in anhidridi karboksilnih kislin uporabljeni kot acilacijska sredstva za aciliranje aminov in alkoholov z nukleofilno substitucijo. Naslednje reakcije ponazarjajo mehanizem Friedl-craftsove acilacije benzena.

Korak 1: Acil halogenid reagira z Lewisovo kislino, da nastane kompleks.


2. korak: Izguba halida iz acil halida ustvarja elektrofilni acilijev ion.


3. korak: π elektroni v benzenu delujejo kot nukleofil in napade na elektrofilni acilijev ion. Ta korak uniči aromatičnost, ki daje cikloheksadienilni kationski intermediat.


4. korak: Odstranitev protonske regeneracije aromatskega sistema in aktivnega katalizatorja.


Razlika med alkilacijo in acetilacijo

Opredelitev

AlkilacijaAlkilacija je postopek uvajanja ogljikovodikove verige v izhodni material.

AcilacijaAcilacija je postopek dodajanja acilne skupine izhodnemu materialu z uporabo acilirnega sredstva.

Celotna transformacija

Alkilacija: Celotna transformacija je R-H do R-R '.

Ačilacija: Celotna transformacija je R-H v R-COR '.

Reagenti

Alkilacija: Na splošno so alkil halogenidi (t.j. R-Cl) in lewis katalizator, kot je aluminijev triklorid (t.j. AlCl)3) lahko delujejo kot reagenti. Alternativno lahko uporabimo organsko-kovinske komplekse t.j. R-MgBr namesto alkil halidov. Poleg tega, BF3ZnCl2FeCl3 namesto AlCl3.

Ačilacija: Na splošno acil halidi (t.j. R-COCl) in lewis katalizator, kot je aluminijev triklorid, delujejo kot reagenti. Alternativno, kislinski anhidridi, t.j. (RCO)2O se lahko uporabi namesto acil halidov.

Elektrofilne vrste

Alkilacija: Karbokacija (tj. R+) tvorimo z "odstranitvijo" halogenida s katalizatorjem Lewisove kisline.

Ačilacija: Acil kation ali acilijev ion (t.j.. RCO) tvorimo z "odstranitvijo" halogenida s katalizatorjem Lewisove kisline.

Preureditev karbokacije

Alkilacija: Karbokacija je nagnjena k prerazporeditvi in ​​tvorbi zelo stabilne karbokacije, ki bo podvržena reakciji alkiliranja.

Ačilacija: Acilijev ion je stabiliziran z resonančnimi strukturami. Ta dodatna stabilnost preprečuje preureditev karbokacije.

Friedel-Craftove reakcije

Alkilacija: Vinilni ali aril halidi se ne podvrgajo alkilacijski reakciji, ker je njihova vmesna karbokacija nestabilna.

Ačilacija: Acilacijske reakcije vedno dajejo ketone, ker se HCOCl v reakcijskih pogojih razgradi na CO in HCl.