Razlika med aromatičnimi antiaromatskimi in nonaromatičnimi

Aromatičenot je latnot konjugiranih cikloalkenov, pri katerih e tabilizacija molekule poveča zaradi poobnoti elektronov v pi orbitalih, da e delokalizirajo. Aromatične pojine o organke pojine, etavlj

Razlika med aromatičnimi antiaromatskimi in nonaromatičnimi

Vsebina:

Glavna razlika - Aromatična vs Antiaromatic vs Nonaromatic

Aromatičenost je lastnost konjugiranih cikloalkenov, pri katerih se stabilizacija molekule poveča zaradi sposobnosti elektronov v pi orbitalih, da se delokalizirajo. Aromatične spojine so organske spojine, sestavljene iz ogljikovih in vodikovih atomov, razporejenih v obročne strukture s delokaliziranimi pi-elektroni. Antiaromatikost je prisotnost ciklične molekule s sistemom pi elektronov, ki ima v njem 4n elektronov (kjer je n = 0, 1, 2 itd.). Antiaromatične spojine so zelo nestabilne in zato reaktivne. Nearomatične spojine so molekule, ki niso aromatične. Glavna razlika med aromatičnim antiaromatskim in nonaromatičnim je ta aromatična sredstva s delokaliziranim sistemom pi elektrona z (4n +2) elektroni in antiaromatskimi sredstvi, ki imajo delokaliziran sistem pi-elektronov s 4 elektroni, medtem ko nearomatična pomeni, da v tej molekuli ni delokaliziranega elektronskega sistema.

Pokrita ključna območja

1. Kaj je aromatično
- Definicija, zahteve za aromatično, Huckelovo pravilo
2. Kaj je Antiaromatic
- Opredelitev, zahteve za antiaromatiko
3. Kaj je Nonaromatic
- Opredelitev, zahteve za nonaromatične
4. Kakšna je razlika med aromatičnimi antiaromatskimi in nonaromatičnimi
     - Primerjava ključnih razlik

Ključni pojmi: antiaromatični, aromatski, ciklični, delokalizacija, Huckelovo pravilo, nonaromatični, Pi elektronski sistem, resonančni učinek


Kaj je Aromatično

Aromatične spojine so organske spojine, sestavljene iz ogljikovih in vodikovih atomov, razporejenih v obročne strukture s delokaliziranimi pi-elektroni. Aromatski ogljikovodiki so poimenovani kot taki zaradi njihovega prijetnega vonja. Aromatski ogljikovodiki so v bistvu ciklične strukture. To so tudi ravninske strukture.

Aromatične spojine so zaradi rezonančnega učinka zelo stabilne. To pomeni, da so aromatične spojine pogosto predstavljene kot resonančne strukture, ki vsebujejo enojne in dvojne vezi, toda dejanska struktura ima delokalizirane elektrone, ki se delijo med vsemi atomi obroča. Delokalizacija se nanaša na prekrivanje p orbitalov sosednjih atomov. To prekrivanje se zgodi le, če so dvojne vezi konjugirane. (Ko je prisotna konjugacija, ima vsak ogljikov atom obročne strukture p orbital.)


Slika 1: Resonančne strukture benzena

Da bi se molekula poimenovala kot aromatična spojina, bi se morala držati Huckelovo pravilo. To pravilo lahko navedete na naslednji način.

  • Aromatska spojina mora imeti 4n + 2 pi elektronov (kjer je n celo število = 0, 1, 2 itd.).

Na splošno so aromatične spojine nepolarne. Zato se ne mešajo z vodo. Razmerje med ogljikom in vodikom je manj v aromatskih spojinah. Večina aromatskih spojin je podvrženih elektrofilni reakciji substitucije. Zaradi prisotnosti delokaliziranih pi elektronov je aromatski obroč bogat z elektroni. Zato lahko elektrofili napadajo ta obroč, da delijo elektrone.

Aromatične spojine so pogosto pridobljene iz naftnega olja. Poliaromatski ogljikovodiki (PAH) veljajo za onesnaževalce okolja in rakotvorne snovi.

Kaj je Antiaromatic

Antiaromatične spojine so molekule, ki so ciklične, planarne in popolnoma konjugirane, vendar sestojijo iz 4n pi elektronov. Te antiaromatske spojine so zelo nestabilne in zato reaktivne. Na primer, ciklobutadien je antiaromatski.


Slika 2: Ciklobutadien je antiaromatska spojina

Antiaromatične spojine ne spoštujejo Huckelovega pravila. Vedno so manj stabilni od acikličnih spojin, ki imajo enako število pi elektronov. Vendar pa so antiaromatične spojine delokalizirane sisteme pi elektronov zaradi prisotnosti konjugiranih dvojnih vezi.

Antiaromatične spojine se lahko termodinamično prepoznajo z merjenjem energije cikličnega konjugiranega sistema pi elektronov. Energija bo vedno višja od referenčne spojine, uporabljene za primerjavo.

Kaj je Nonaromatic

Nearomatične spojine so molekule, ki nimajo ene ali več zahtev, da bi bile aromatske: če so planarna in ciklična struktura, popolnoma konjugiran sistem. Zato so vse alifatske spojine nearomatične. Tudi nekatere ciklične spojine, ki so planarne, so lahko nearomatične zaradi pomanjkanja konjugiranih dvojnih vezi. Na primer 1,3-cikloheksadien je nearomatična spojina, ker nima konjugacije dvojnih vezi, čeprav je planarna in ciklična.


Slika 3: 1,3-cikloheksadien je nearomatična spojina

Razlika med aromatičnimi antiaromatskimi in nonaromatičnimi

Opredelitev

Aromatično: Aromatične spojine so organske spojine, sestavljene iz ogljikovih in vodikovih atomov, razporejenih v obročne strukture s delokaliziranimi pi-elektroni.

Antiaromatični: Antiaromatične spojine so molekule, ki so ciklične, planarne in popolnoma konjugirane, vendar sestojijo iz 4n pi elektronov.

Nonaromatični: Nearomatične spojine so molekule, ki nimajo ene ali več zahtev, da bi bile aromatske: če so planarna in ciklična struktura, popolnoma konjugiran sistem.

Stabilnost

Aromatično: Aromatične spojine so stabilne.

Antiaromatični: Antiaromatične spojine so zelo nestabilne.

Nonaromatični: Nearomatične spojine so stabilne.

Delokalizacija

Aromatično: Aromatične spojine imajo delokaliziran sistem pi elektrona in 4n + 2 pi elektrone.

Antiaromatični: Antiaromatične spojine imajo delokaliziran sistem pi elektrona in 4n pi elektrone.

Nonaromatični: Nearomatične spojine lahko ali ne smejo delokalizirati sistem pi elektrona.

Pi elektroni

Aromatično: Aromatične spojine imajo 4n + 2 pi elektronov.

Antiaromatični: Antiaromatične spojine imajo 4n pi elektrone.

Nonaromatični: Število ne elektronov ni uporabno za nearomatske spojine.

Reaktivnost

Aromatično: Aromatične spojine so manj reaktivne.

Antiaromatični: Antiaromatične spojine so zelo reaktivne.

Nonaromatični: Nearomatične spojine so manj reaktivne.

Zaključek

Glavna razlika med aromatičnim antiaromatskim in nonaromatičnim je ta, da aromatično sredstvo s delokaliziranim sistemom pi elektrona z (4n +2) elektroni in antiaromatskimi pomeni delokaliziran sistem s elektronima s 4 elektronima, medtem ko nearomatični pomeni, da v tej molekuli ni delokaliziranega elektronov.

Sklic:

1. “Aromaticity.” Chemistry LibreTexts, Libretexts, 18. sept. 2016,