Razlika med konjugacijo in hiperkonjugacijo - Razlika Med

Razlika med konjugacijo in hiperkonjugacijo

Glavna razlika - konjugacija proti hiperkonjugaciji

Izraza konjugacija in hiperkonjugacija sta povezana z nenasičenimi organskimi spojinami. Izraz konjugacija ima v kemiji različne pomene; Konjugacija se lahko nanaša na združitev dveh spojin, da se tvori ena spojina, ali pa je lahko prekrivanje p-orbitalov preko σ vezi (sigma vezi). Ker primerjamo konjugacijo s hiperkonjugacijo, to je interakcijo σ-vezi z π omrežjem, bomo v tem članku obravnavali drugo definicijo konjugacije. Torej je glavna razlika med konjugacijo in hiperkonjugacijo tista Konjugacija je prekrivanje p-orbitalov v σ vezi, medtem ko je hiperkonjugacija interakcija σ-vezi z omrežjem pi.

Pokrita ključna območja

1. Kaj je konjugacija
- Definicija, Sigma obveznice, mehanizem
2. Kaj je hiperkonjugacija
- Opredelitev, Razlaga
3. Kakšna je razlika med konjugacijo in hiperkonjugacijo
- Primerjava ključnih razlik

Ključni pojem: ogljik, karbokacija, konjugacija, vodik, hiperkonjugacija, orbital, Pi Bond, P orbital, Sigma Bond


Kaj je konjugacija

Konjugacija je prekrivanje p-orbitalov preko σ vezi (sigma vezi). Sigma vez je vrsta kovalentne vezi. Nenasičene spojine, ki imajo dvojne vezi, so sestavljene iz ene sigma vezi in pi vezi. Ogljikovi atomi teh spojin so sp2 hibridiziran. Ker je hibridizacija sp2Na vsakem atomu ogljika obstaja ne-hibridizirana p orbital. Kadar ima spojina izmenične enojne vezi (sigma vezi) in dvojne vezi (sigma vezi in pi vezi), se ne-hibridizirane p orbitale lahko prekrivajo in tvorijo elektronski oblak. Elektroni v teh p orbitalih se nato delokalizirajo znotraj tega elektronskega oblaka. Ta vrsta delokaliziranega sistema je znana kot konjugirani sistem. Zato je to prekrivanje p orbitalov znano kot konjugacija.


Slika 1: Beta-karoten-konjugiran sistem

Sigma vez je močna kovalentna vez, ki nastane zaradi neposrednega mešanja dveh atomskih orbital. Najenostavnejše kovalentne vezi nastajajo med dvema s orbitali dveh atomov. Toda pri atomih s kompleksnimi atomskimi strukturami se atomske orbitale hibridizirajo (mešanje atomskih orbitalov z obliko hibridnih orbitalov z novimi oblikami). Sp2 hibridizacija je hibridizacija med eno orbitalno in dvema p orbitali. Ker ima atom tri p orbitale, ostane un-hibridizirana p orbitala po sp2 hibridizacija. Če imajo vsi sosednji ogljikovi atomi spojine ne-hibridizirane p orbitale, se te orbitale lahko prekrivajo. To ustvarja konjugiran sistem.

Konjugacijo lahko opazimo v aromatskih spojinah, ki so tudi ciklične spojine. Benzen je aromatska spojina s konjugiranim sistemom pi elektronov. Benzenski obroč je sestavljen iz šestih ogljikovih atomov, ki so sp2 hibridiziran. Zato ima vseh šest atomov ogljika ne-hibridizirane p orbitale. Te orbitale se med seboj prekrivajo in tvorijo konjugiran sistem.

Kaj je hiperkonjugacija

Hiperkonjugacija je interakcija σ-vezi z mrežo pi. Pri tem elektroni v sigma vezi interagirajo s sosednjim delno (ali popolnoma) napolnjenim p orbitalom ali s pi-orbitalom. Pojavi se hiperkonjugacija, ki poveča stabilnost molekule.


Slika 2: Hiperkonjugacija se lahko pojavi med Pi Orbital in Sigma Bondom

Hiperkonjugacijo povzroči prekrivanje veznih elektronov v C-H sigma vezi s p orbitalno ali pi orbitalo sosednjega ogljikovega atoma. Vodikov atom se nahaja v neposredni bližini kot proton. Negativni naboj, ki se razvije na atomu ogljika, je delokaliziran zaradi prekrivanja orbitalne p ali orbitalne pi.

Obstaja več učinkov hiperkonjugacije na kemijske lastnosti spojin. Na primer, pri karbokaciji hiperkonjugacija povzroči pozitivni naboj na atomu ogljika.

Razlika med konjugacijo in hiperkonjugacijo

Opredelitev

Konjugacija: Konjugacija je prekrivanje p-orbitalov preko σ vezi (sigma vezi).

Hiperkonjugacija: Hiperkonjugacija je interakcija σ-vezi z mrežo pi.

Vključene komponente

Konjugacija: Konjugacija poteka med p orbitali.

Hiperkonjugacija: Hiperkonjugacija poteka med sigma vezmi in p orbitali ali pi orbitali.

Pojavnost

Konjugacija: Konjugacija poteka v spojinah, ki imajo izmenične enojne in dvojne vezi.

Hiperkonjugacija: Hiperkonjugacija poteka v karbokacijah ali drugih spojinah, ki imajo p orbitale ali pi orbitale, ki so sosednje C-H vezi.

Izid

Konjugacija: Konjugacija povzroči delokaliziran oblak pi elektronov.

Hiperkonjugacija: Posledica hiperkonjugacije so protoni in stabilizirana molekula.

Zaključek

Oba izraza konjugacija in hiperkonjugacija opisujeta nenasičene organske spojine. Glavna razlika med konjugacijo in hiperkonjugacijo je v tem, da je konjugacija prekrivanje p-orbitalov v σ-vezi, medtem ko je hiperkonjugacija interakcija σ-vezi z mrežo pi.

Sklic:

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. “Konjugirana definicija v kemiji.” ThoughtCo, 19. marca 2017,