Razlika med elektrofilno in nukleofilno aromatično substitucijo

Aromatične pojine o obročne trukture, ki imajo izmenične enojne in dvojne vezi. Toda vez pi v njihovih dvojnih vezih ne obtaja zaradi delokalizacije elektronov. Zato imajo aromatične pojine elektronk

Razlika med elektrofilno in nukleofilno aromatično substitucijo

Vsebina:

Glavna razlika - elektrofilna vs nukleofilna aromatična substitucija

Aromatične spojine so obročne strukture, ki imajo izmenične enojne in dvojne vezi. Toda vez pi v njihovih dvojnih vezih ne obstaja zaradi delokalizacije elektronov. Zato imajo aromatične spojine elektronske oblake vzporedno z njihovo ravninsko strukturo. Ta lastnost aromatičnih spojin povzroči, da so podvrženi elektrofilnim in nukleofilnim reakcijam aromatskih substitucij. Glavna razlika med elektrofilnimi in nukleofilnimi aromatičnimi substitucijami je ta elektrofilna aromatska substitucija vključuje zamenjavo atoma aromatske spojine z elektrofilom ker nukleofilna aromatska substitucija vključuje zamenjavo atoma aromatske spojine z nukleofilom.

Pokrita ključna območja

1. Kaj je elektrofilna aromatična substitucija
      - Opredelitev, vrste, mehanizem, primeri
2. Kaj je nukleofilna aromatična substitucija
      - Definicija, mehanizem, primeri
3. Razlika med elektrofilno in nukleofilno aromatično substitucijo
      - Primerjava ključnih razlik

Ključne besede: Aromatična spojina, benzen, Elektrofil, Elektrofilna aromatična substitucija, Meta substitucija, Nukleofil, Nukleofilna aromatična substitucija, Orto substitucija, Parna substitucija


Kaj je elektrofilna aromatična substitucija

Elektrofilna aromatična substitucija je kemijska reakcija, ki vključuje zamenjavo atoma v aromatski molekuli z elektrofilom. Elektrofil je atom ali molekula, ki ne vsebuje elektronov. Lahko sprejme elektrone iz vrst, bogatih z elektroni. Ta elektrofil je lahko pozitivno nabite vrste ali nevtralno nabite vrste. Pozitivno nabit elektrofil privlači elektrone, da nevtralizira naboj. Nevtralna vrsta lahko potrebuje elektrone, da zapolnijo proste p-orbitale, da bi se držali pravila okteta.

Mehanizem reakcije elektrofilne aromatske substitucije lahko pojasnimo z uporabo najpogostejše aromatske molekule, benzena. Benzen je bogat z elektroni zaradi delokalizacije elektronov v pi vezi. Zato lahko da elektrona elektrofilu. Benzen ima en atom vodika na en atom ogljika. Zato lahko elektrofil nadomesti atom vodika. Nato lahko elektrofil poveže z ogljikovim atomom, na katerega je bil vezan nadomestni vodikov atom. Ta substitucijska reakcija je zelo uporabna pri uvajanju funkcionalnih skupin v benzenski obroč.

Glede na položaj, kjer bo elektrofil substituiran, obstajajo tri vrste reakcij elektrofilne aromatske substitucije. Naslednja slika prikazuje te zamenjave. Začetna molekula je nitrobenzen.


Slika 1: Sinteza dinitrobenzena

Vrste zamenjave

Orto Zamenjava

Tu se elektrofil nadomesti z ortho položaj benzenskega obroča.

Meta Zamenjava

Elektrofil je substituiran na meta položaj.

Para Zamenjava

Elektrofil je substituiran na Para položaj.

Kaj je nukleofilna aromatična substitucija

Nukleofilna aromatska substitucija je vrsta kemijske reakcije, ki vključuje zamenjavo nukleofila v aromatskem obroču. Tukaj nukleofil nadomešča zapuščajočo skupino benzenskega obroča. Ta nukleofilna aromatska substitucija je možna, kadar se uporabi močan nukleofilni reagent. Če je benzenski obroč že nadomeščen z vrstami, ki pritegnejo visoko elektrone, dobijo sosednji atomi ogljika (poleg ogljika, na katerega je vezan elektron, ki je privlačen) delni pozitivni naboj. Potem lahko ta pozitivno nabit ogljikov atom napademo z nukleofilom.


Slika 2: Nukleofilna aromatična substitucija

Zgornja slika prikazuje zamenjavo nukleofila (označenega z "Nu" na zgornji sliki) z benzenskim obročem, ki je že substituiran z -N02 skupinami in halogenom (označeno z "X" na zgornji sliki). Tam, NO2 skupine pritegnejo elektrone iz benzenskega obroča. Zato lahko atom ogljika, s katerim je pritrjen halogen, napade nukleofil. To povzroči zamenjavo atoma halogena z nukleofilom.

Razlika med elektrofilno in nukleofilno aromatično substitucijo

Opredelitev

Elektrofilna aromatična substitucija: Elektrofilna aromatična substitucija je kemijska reakcija, ki vključuje zamenjavo atoma aromatske molekule z elektrofilom.

Nukleofilna aromatična substitucija: Nukleofilna aromatska substitucija je vrsta kemijske reakcije, ki vključuje substitucijo nukleofila v aromatski obroč.

Aromatski prstan

Elektrofilna aromatična substitucija: Pri elektrofilni aromatski substituciji aromatski obroč deluje kot nukleofil.

Nukleofilna aromatična substitucija: Pri nukleofilni aromatski substituciji aromatski obroč deluje kot elektrofil.

Dodan reagent

Elektrofilna aromatična substitucija: Pri elektrofilni aromatski substituciji dodan reagent deluje kot elektrofil.

Nukleofilna aromatična substitucija: Pri nukleofilni aromatski substituciji dodan reagent deluje kot nukleofil.

Zaključek

Elektrofilne in nukleofilne aromatske substitucijske reakcije so temeljne kemijske reakcije v organski kemiji. Te reakcije so zelo uporabne pri sintezi in analizi različnih organskih spojin. Glavna razlika med elektrofilno in nukleofilno aromatsko substitucijo je, da elektrofilna aromatska substitucija vključuje zamenjavo atoma aromatske spojine z elektrofilom, medtem ko nukleofilna aromatska substitucija vključuje zamenjavo atoma aromatske spojine z nukleofilom.

Vljudnost slike:

1. “Nitration2” Z Yikrazuul - Lastno delo (Public Domain) preko