Razlika med esterifikacijo in saponifikacijo - Razlika Med

Razlika med esterifikacijo in saponifikacijo

Glavna razlika - Esterifikacija vs Saponifikacija

Estri so organske spojine, sestavljene iz atomov C, H in O. Prisotnost skupine COOR pomeni, da je določena molekula ester. Estri so polarne spojine zaradi prisotnosti kisikovih atomov. Prav tako lahko tvorijo vodikove vezi z drugimi spojinami. Iz reakcije med karboksilno kislino in alkoholom nastane ester v prisotnosti kislinskega katalizatorja. Ta postopek sinteze se imenuje esterifikacija. Nasprotje esterifikacije se imenuje saponifikacija. Glavna razlika med zaestrenjem in umiljenjem je ta esterifikacija je proizvodnja estra iz karboksilne kisline in alkohola, saponifikacija pa je cepitev estra nazaj v karboksilno kislino in alkohol.

Pokrita ključna območja

1. Kaj je esterifikacija
      - Opredelitev, mehanizem
2. Kaj je Saponifikacija
      - Opredelitev, mehanizem
3. Kakšna je razlika med esterifikacijo in saponifikacijo
      - Primerjava ključnih razlik

Ključni pojmi: alkohol, karboksilna kislina, ester, esterifikacija, saponifikacija


Kaj je esterifikacija

Esterifikacija je sinteza estra iz karboksilne kisline in alkohola. Za dokončanje te reakcije je treba uporabiti katalizator, da se zmanjša aktivacijska energija reakcije. Katalizator mora biti kislinski katalizator. Poleg tega je treba kot vir energije zagotoviti toploto, ker je potrebna energija za cepitev vezi C-OH karboksilne kisline in odstranitev skupine –OH iz nje.

Mehanizem esterifikacije

Reakcija poteka z odstranitvijo skupine –OH skupine karboksilne kisline in protonske skupine alkohola –OH. Nato reagirajo karboksilni kation in alkoholni nukleofil, tako da tvorita ester. Molekule vode so stranski produkt te reakcije. To je zato, ker bo proton, odstranjen iz alkohola, reagiral z skupino –OH, ki je bila odstranjena iz karboksilne kisline in tvorila vodno molekulo. Čisti ester lahko dobimo z dodajanjem dehidracijskega sredstva.


Slika 01: Proces esterifikacije

Reakcija esterifikacije je ravnovesje. Zato lahko, da dobimo visok izkoristek estra, dodamo presežek alkohola; če ne, lahko uporabimo dehidracijsko sredstvo, ki lahko odstrani nastalo vodo v tej reakciji. Vodo lahko odstranimo tudi z drugo metodo, kot je destilacija.

Kaj je Saponifikacija

Saponifikacija je cepitev estra v karboksilno kislino in alkohol. To je nazadnje reakcija zaestrenja. Ta reakcija zahteva prisotnost baze in vode. Zaradi osnovnega pogoja, ki ga zagotavlja baza, postane karboksilatni ion stabilnejši od oblike karboksilne kisline. Zato se karboksilatni ion loči od estrske molekule. To ne potrebuje toplotne energije. Potrebna je voda za pripravo alkohola in karboksilne kisline z zagotavljanjem H+ in OH.

Mehanizem saponifikacije

Najprej OH-iz baze napade ogljikov atom-COO-vez v estru. To je zato, ker je atom ogljika delno pozitivno nabite zaradi prisotnosti dveh atomov kisika na obeh straneh. Zato je lahka tarča za nukleofil. Potem OH skupina tvori vez z ogljikovim atomom. Potem pride do preureditve, da bi postala stabilna. Tukaj se sprosti skupina –OR iz alkohola, kar karboksilno kislino, ki je odhodna skupina v tej reakciji. Ker je karboksilatni ion v bazičnem mediju bolj stabilen, se nastala karboksilna kislina deprotonira. Odstranjeni proton vzame skupina -OR, ki tvori alkohol.


Slika 02: Saponifikacija maščobne kisline

V zgornjem primeru je triglicerid ester. Ima 3 esterske skupine. V prisotnosti baze tvorijo glicerol kot glavni produkt skupaj s tremi karboksilatnimi ioni. Glicerol je alkohol, sestavljen iz treh skupin-OH.

Razlika med esterifikacijo in saponifikacijo

Opredelitev

Esterifikacija: Esterifikacija je sinteza estra iz karboksilne kisline in alkohola.

Saponifikacija: Saponifikacija je cepitev estra v karboksilno kislino in alkohol.

Reaktanti

Esterifikacija:Reaktanti v esterifikaciji so karboksilna kislina in alkohol.

Saponifikacija: Reaktanti saponifikacije so ester, baza in voda.

Izdelki

Esterifikacija:Končni produkti esterifikacije so ester in voda.

Saponifikacija: Končni produkti saponifikacije so karboksilatni ion in alkohol.

Katalizator

Esterifikacija:Katalizator za esterifikacijo je kislina.

Saponifikacija: Katalizator saponifikacije je osnova.

Zahtevana toplota

Esterifikacija: Proces esterifikacije zahteva toplotno energijo.

Saponifikacija: Saponifikacija ne zahteva toplotne energije.

Zaključek

Saponifikacija je obraten proces zaestrenja. Glavna razlika med zaestrenjem in umiljenjem je, da je esterifikacija proizvodnja estra iz karboksilne kisline in alkohola, saponifikacija pa je cepitev estra nazaj v karboksilno kislino in alkohol.

Reference:

1. »Saponifikacija«. Kemija LibreTexts. Libretexts, 21. julij 2016. Web.