Razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami

Glavna razlika - stereospecifične vs stereoselektivne reakcije

Izrazi Stereospecifični in Stereoselektivni se uporabljajo za poimenovanje kemijskih reakcij, ki vključujejo organske spojine, ki tvorijo izdelke z različnimi atomskimi ureditvami. Stereospecifična reakcija je reakcija, pri kateri stereokemija reaktanta popolnoma določa stereokemijo produkta brez katerekoli druge možnosti. Stereoselektivna reakcija je reakcija, pri kateri obstaja izbira poti, toda produktni stereoizomer nastane zaradi njegove reakcijske poti, ki je bolj ugodna kot druge razpoložljive. Glavna razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami je ta stereospecifična reakcija daje en specifičen produkt, medtem ko stereoselektivna reakcija daje več produktov.

Pokrita ključna območja

1. Kaj so stereospecifične reakcije
- Opredelitev, razlaga s primeri
2. Kaj so stereoselektivne reakcije
- Opredelitev, dejavniki, ki vplivajo na končno oblikovanje izdelka
3. Kakšna je razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami
- Primerjava ključnih razlik

Ključne besede: diastereoselektivna reakcija, enantioselektivna reakcija, stereokemija, stereoizomer, stereoselektivne reakcije, stereospecifične reakcije, sterični učinek

Kaj so stereospecifične reakcije

Stereospecifična reakcija je reakcija, kjer stereokemija reaktanta popolnoma določa stereokemijo produkta brez kakršnekoli druge možnosti. Zato stereospecifična reakcija določa končni produkt, ki ga daje določen reaktant. Iz stereoizomerno čistega reaktanta, stereospecifična reakcija daje 100% specifičnega izomera. Oglejmo si primer, da bi razumeli ta koncept.

Slika 1: Stereospecifični dodatek karbena k Olefinu

Zgornja slika prikazuje stereospecifičen dodatek dibromokarbena k olefinu. Olefini so alkeni. Ta reakcija je stereospecifična, ker se v izdelku ohrani geometrija alkena. Cis reaktant daje cis-2,3-dimetil-l, l-dibromociklopropan, medtem ko trans reaktant daje trans ciklopropana. To so stereospecifične adicijske reakcije.

Kaj so stereoselektivne reakcije

Stereoselektivna reakcija je reakcija, pri kateri je izbrana pot, toda produktni stereoizomer nastane zaradi njegove reakcijske poti, ki je bolj ugodna kot druge razpoložljive. Reaktanti v teh reakcijah dajejo neenake mešanice stereoizomerov kot končne produkte.

Selektivnost reakcijske poti je odvisna od razlik v steričnih učinkih (prisotnost velikih skupin povzroča sterično oviro) in elektronske učinke. Ti učinki vodijo k oblikovanju različnih izdelkov. Obstajata dve vrsti stereoselektivnih reakcij: enantioselektivna reakcija in diastereoselektivna reakcija. Enantioselektivne reakcije so reakcije, ki tvorijo enantiomere. Diastereoselektivne reakcije so reakcije, ki tvorijo diastereomere. Da bi razumeli pojem stereoselektivnosti, si oglejmo primer.

Slika 2: Stereoselektivna dehalogenacija

Dehalogenacija je odstranitev halogenskega atoma. Zgornja slika prikazuje reakcijo dehalogenacije, ki poteka kot stereoselektivna reakcija. Daje več izdelkov. Toda trans izomer se daje okoli 60%, ker ima najmanj steričnih učinkov in elektronskih učinkov.

Razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami

Opredelitev

Stereospecifične reakcije: Stereospecifična reakcija je reakcija, pri kateri stereokemija reaktanta popolnoma določa stereokemijo produkta brez katerekoli druge možnosti.

Stereoselektivni Reakcije: Stereoselektivna reakcija je reakcija, pri kateri obstaja izbira poti, toda produktni stereoizomer nastane zaradi njegove reakcijske poti, ki je bolj ugodna kot druge razpoložljive.

Število izdelkov

Stereospecifične reakcije: Stereospecifična reakcija daje določen produkt določenega reaktanta.

Stereoselektivne reakcije: Posledica stereoselektivne reakcije so lahko številni produkti.

Učinki

Stereospecifične reakcije: Končni produkt stereospecifične reakcije je odvisen od stereokemije reaktanta.

Stereoselektivne reakcije: Selektivnost reakcijske poti je odvisna od razlik v steričnih učinkih (prisotnost velikih skupin povzroča sterično oviro) in elektronske učinke.

Zaključek

Stereospecifične in stereoselektivne reakcije sta dve vrsti reakcij, ki jih lahko najdemo v organski kemiji. Glavna razlika med stereospecifičnimi in stereoselektivnimi reakcijami je, da stereospecifična reakcija daje en specifičen produkt, medtem ko stereoselektivna reakcija daje več produktov.