Kako prepoznati kiralne ogljike - Razlika Med

Kako prepoznati kiralne ogljike

Izomerija je eno od glavnih področij organske kemije, ki ima v njej široko zbirko molekul. Dve vrsti izomerizma sta strukturna izomerija in stereoizomerija. Pojem kiralnosti je podan stereoizomerizem. Za razliko od strukturne izomerije, stereoizomerizem vključuje molekule, ki imajo enako sestavo atomov, vendar različne prostorske ureditve. Kiralnost je lastnost molekule, ki pravi, da se njena zrcalna slika ne more prekrivati ​​z molekulo. Kiralnost določene molekule določajo kiralni centri, ki so prisotni v tej molekuli. V organski kemiji se kiralni centri imenujejo kiralni ogljiki.

Pokrita ključna območja

1. Kaj je kiralni ogljik
     – Opredelitev, značilnosti
2. Kako prepoznati kiralne ogljike
      – Metode za identifikacijo kiralnih ogljikov v alifatski strukturi in obročni strukturi
3. Zakaj je pomembno prepoznati kiralne ogljike

Ključni pojmi: alifatska struktura, kiralnost, kiralni ogljik, kiralni center, struktura prstanov, stereoizomerija


Kaj je kiralni ogljik

Kiralni ogljik je asimetrični ogljik. Ogljikov atom ima lahko največ štiri vezi. Kiralni ogljik je vezan na štiri različne skupine. Zato je asimetrična. Ogljikov atom mora biti vedno sp3 hibridiziran, da bi bil kiralni ogljik. Običajno kiralna molekula vsebuje vsaj en kiralni ogljik.sp ali sp2 hibridizirani ogljikovi atomi ne morejo biti kiralni, ker ne morejo imeti štirih različnih skupin okoli njih zaradi prisotnosti π-vezi.

Molekule z več kot enim kiralnim ogljikovim atomom imajo dva stereoizomera na en kiralni ogljik. Torej lahko te vrste molekul vsebujejo več kot dva stereoizomera. Na primer, molekula, ki ima dva kiralna ogljika, ima v bistvu štiri stereoizomere, po dva na vsak kiralni ogljik.

Kako prepoznati kiralne ogljike

Kako prepoznati kiralni ogljik v alifatskih strukturah

Kiralni ogljik, ki je prisoten v molekuli, lahko identificiramo v dveh korakih, kot sledi.

Korak 1

Določite geometrijo molekule, pri čemer vzamete atom, ki naj bi bil kiralni ogljik v središču.

- Če je geometrija okoli ogljikovega atoma tetraedarska, je lahko kiralni ogljik. Če geometrija ni tetraedarska, potem je to akiral.

2. korak

Določite, ali se štiri skupine, ki so vezane na ta atom ogljika, med seboj razlikujejo.

- Če je atom ogljika s tetraedrsko razporeditvijo povezan s štirimi različnimi skupinami, je to kiralni ogljik.


Slika 1: Kiralna molekula in njena zrcalna slika

V zgornjem primeru je molekula v tetraedrični geometriji in osrednji ogljikov atom je vezan na štiri različne atome. Zato je ogljik kiralni ogljik.

Kako prepoznati kiralni ogljik v obročnih strukturah

Za obročno strukturo z substitucijami lahko kiralnost atoma ogljika določimo kot sledi. Razmislite o naslednjem primeru.


Slika 2: metil cikloheksan

Korak 1

Najprej ugotovimo, ali se skupine, vezane na atom ogljika, med seboj razlikujejo. Če so drugačni, lahko ugibamo, da je to kiralni ogljik. Na zgornji sliki ima molekula atom vodika in metilno skupino, vezano na isti atom ogljika. Druge dve skupini pa sta oblikovala prstan.

2. korak

Pretvorite obe skupini v obroču v hipotetične skupine, ki niso v obroču. Najlažji način, da to storite, je prekiniti vez med atomom, za katerega se domneva, da je kiralni ogljik, in sosednjim atomom ogljika na levi strani in si ga predstavljate kot ligand. Nato zlomite sosednjo vez na desni strani in si jo zamislite kot drugi ligand.

3. korak

Zdaj lahko ugotovimo, ali je domnevni kiralni atom ogljika kiralen ali akiralen. Pri obravnavi zgornje molekule sta oba hipotetična liganda identična, ker v obročni strukturi ni drugih substitucij. Predpostavljeni ogljikov atom je torej akiralen.

Zakaj je pomembno prepoznati kiralne ogljike

Identifikacija kiralnega ogljika pojasnjuje, ali je molekula kiralna ali akiralna. Določitev števila kiralnih ogljikov, prisotnih v molekuli, je ključ za označevanje števila stereoizomerov, ki jih lahko ima. Ti stereoizomeri se ne morejo prekrivati ​​z molekulo. Zato daje informacije o različnih molekulah, ki imajo enako sestavo.

Povzetek

Ta članek pojasnjuje, kako identificirati kiralne ogljikove atome v molekuli v alifatskih strukturah ali obročnih strukturah. Prisotnost kiralnega ogljika kaže, da ima stereoizomere. To je zelo pomembno pri opazovanju odnosov in reakcij molekul.

Reference:

1. "Kiralni center." OChemPal. N.p., n.d. Splet.